肉桂醛是一種常用的香料和化學品,其合成路線如下:
1. 首先透過苯甲酸和乙酸的酯化反應或苯甲醇和乙酸的縮合反應,合成苯乙醇或苯乙酸乙酯。
2. 然後將苯乙醇或苯乙酸乙酯與酰化劑(如酸氯化物或酸酐)反應,生成苯乙醛或苯乙酸乙酯的酸酐。
3. 最後將苯乙醛或苯乙酸乙酯的酸酐與氧化劑(如氧氣或氧化銀)反應,生成肉桂醛。
該路線主要分三步,包括酯化、酰化和氧化反應。其中酯化和酰化反應需要使用催化劑和溶劑,而氧化反應則需要較高的溫度和氧氣壓力。不同的反應條件可以對合成過程和產物收率產生影響,因此需要進行反應優化和控制。
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肉桂醇的合成線路還有哪些?
D肉桂醛催化加氫是可以大規模生產而且很經濟的一個生產路線。
另一個路線是:
米爾溫–龐多夫–韋爾萊還原反應,Meerwein–Ponndorf–Verley還原反應(密爾溫-彭杜夫-魏雷還原反應;梅爾魏因-龐多夫-維爾來還原反應),又稱 Meerwein–Ponndorf還原反應(麥爾外因-彭杜爾夫還原反應),簡稱 MPV 還原。
醛和酮等羰基化合物與異丙醇鋁在異丙醇中的溶液共熱時,醛酮被還原爲相應的醇, 同時將異丙醇氧化爲丙酮,生成的丙酮從平衡混合物中緩慢蒸出,使反應向右進行。
反應機理
首先醛或酮的氧原子與作爲 Lewis 酸的鋁原子配位,經六元環過渡態,異丙醇鋁的 α-負氫轉移到醛酮的羰基上,一方面,異丙醇基負離子被氧化爲丙酮;另一方面,醛酮被還原爲烷氧負離子,它與異丙醇進行負離子交換,生成相應的醇,同時形成一分子異丙醇鋁。 因此,在這裏異丙醇實際上是負氫源,而異丙醇鋁是催化劑,理論上只需催化量即可完成反應。在實際中,爲了提高反應速度和產率,常加入大於催化計量的異丙醇鋁。
α-氯代肉桂醛的合成路線有哪些?
基本資訊:
中文名稱
α-氯代肉桂醛
中文別名
Alpha-氯代肉桂醛;a-氯代肉桂醛;alpha-氯代肉桂醛;
英文名稱
(Z)-2-chloro-3-phenylprop-2-enal
英文別名
EINECS
242-237-4;2-chloro-3-phenylprop-2-enal;2-Chloro-3-phenyl-2-propenal;2-Propenal,2-chloro-3-phenyl;|A-Chlorocinnamaldehyde;2-chloro-3-phenylpropenal;2-chlorocinnamaldehyde;α-Chlorocinnamaldehyde;alpha-Chlorocinnamaldehyde;2-Chloro-3-phenylacrylaldehyde;2-chloro-3-phenylacrylaldehyde;
CAS號
18365-42-9
合成路線:
1.透過肉桂醛合成α-氯代肉桂醛,收率約97%;
2.透過反式肉桂醛合成α-氯代肉桂醛
更多路線和參考文獻可參考http://ke.molbase.cn/cidian/26805
肉桂醛是怎麼生產的
1.目前最常用的合成方法是在近臨界水中,以苯甲醛和乙醛爲原料, 在無外加任何催化劑的條件下,合成肉桂醛。2.天然桂醛可自肉桂油和桂皮油中,用亞硫酸氫鈉生成加成物,再用鹼分解分離,然後精製而得。
肉桂醛F()在自然界存在於桂油中,是一種常用的植物調味油,工業上主要是按如下路線合成的:已知兩個醛
(1)CH2=CH2與水反應生成A,A爲乙醇;乙醇催化氧化得到B,B爲乙醛;與氫氧化鈉水溶液反應生成C,C爲;催化氧化得到D,D爲,
故答案爲:;
(2)反應②中副產物爲水,反應③中副產物爲氯化鈉,反應④中副產物爲水,反應⑥中副產物爲水,反應①和⑤無副產物,原子利用率100%,故答案爲:①、⑤;
(3)與氫氧化鈉水溶液反應生成C,C爲,方程式爲:;乙醛和反應生成E,E爲;發生消去反應得到F,F爲,故反應⑥爲消去反應,
故答案爲:;消去反應;
(4)的同分異構體中,苯環上有兩個取代基,其中一個是羧基,則另一個是乙基,兩個取代基位置關係可以爲鄰、間、對,故共用3種,
故答案爲:3;
(5)a、有醛基,能與銀氨溶液反應,故a正確;
b、有羥基,能與鈉反應,故b正確;
c、一個苯環能與與3個氫氣反應,一個醛基能與1個氫氣反應,故1mol最多能和4mol氫氣反應,故c錯誤;
d、用7種氫原子,故核磁共振氫譜中有7個峯,故d錯誤;
故答案爲:ab.
肉桂醛F(分子式爲C9H8O)在自然界存在於桂油中,是一種常用的植物調味油,工業上主要是按如下路線合成:
乙烯和水發生加成反應生成乙醇,則A結構簡式爲CH3CH2OH,乙醇被氧化生成乙醛,則B結構簡式爲CH3CHO,1-氯甲苯和氫氧化鈉的水溶液發生取代反應生成苯甲醇,則C的結構簡式爲,C被氧化生成苯甲醛,則D結構簡式爲,乙醛和苯甲醛反應生成E,結合題給資訊之,E結構簡式爲E爲,F爲,
(1)E結構簡式爲E爲,則E中含氧官能團的名稱爲:羥基、醛基,
故答案爲:羥基;醛基;
(2)透過以上分析知,肉桂醛F的結構簡式爲:,
故答案爲:;
(3)加成反應中所有反應物都轉化爲生成物,符合原子經濟,反應①~⑥中符合原子經濟性的是①⑤,
故答案爲:①⑤;
(4)A結構簡式爲CH3CH2OH,A中含有3類氫原子,則A分子的核磁共振氫譜有3個吸收峯,
故答案爲:3;
(5)反應③的方程式爲,
反應④的化學方程式爲:,
透過以上分析知,②是氧化反應、⑥是消去反應,
故答案爲:;;氧化反應;消去反應;
(6)E爲,苯環上有兩個取代基,其中有一個甲基在對位且屬於酯類,符合條件的的同分異構體有3種:,故答案爲:3.
利用乙烯和苄氯可合成肉桂醛和乙酸正丁酯.反應的合成路線如下圖所示:已知:①醛可發生分子間的反應,生
由合成流程圖可知,乙烯加成生成A,A爲CH3CH2OH,B爲CH3CHO,C爲CH3COOH,結合資訊可知,B在鹼性條件下反應生成D,D爲CH3CHOHCH2CHO,D→E發生消去反應,E→F發生加成反應生成F爲丁醇,G爲苯甲醛,苯甲醛與乙醛在鹼性條件下發生反應生成H,H爲,H發生消去反應生成苯丙烯醛,
(1)A爲CH3CH2OH,D爲CH3CHOHCH2CHO,故答案爲:CH3CH2OH;CH3CHOHCH2CHO;
(2)①、⑨均爲醇-OH的消去反應,②③爲C=C加成,⑦⑧均爲-CHO的加成,故答案爲:①⑨;②③⑦⑧;
(3)鑑別CH2=CHCHO中含有碳碳雙鍵應先排除-CHO的干擾,則檢驗方法爲先加新制的氫氧化銅懸濁液,加熱煮沸,靜止片刻,再取上層清液,滴入溴水,若溴水褪色,即可證明含碳碳雙鍵,故答案爲:先加新制的氫氧化銅懸濁液,加熱煮沸,靜止片刻,再取上層清液,滴入溴水,若溴水褪色,即可證明含碳碳雙鍵;
(5)肉桂醛含C=C,合成高分子化合物的化學反應方程式爲,
故答案爲:;
(5)B+G→H的化學反應方程式爲,故答案爲:;
(6)肉桂醛被硼氫化鈉還原後產物爲,其同分異構體符合A.能使溴水褪色,含C=C鍵;B.在Br2水中出現白色沉澱,含酚-OH,
C.苯環上只有兩個支鏈,爲酚-OH和丙烯基,含3種丙烯基,與酚-OH分別存在鄰、間、對三種位置,則同分異構體爲3×3=9,故答案爲:9.
肉桂醛F()在自然界存在於桂油中,是一種常用的植物調味油,工業上主要是按如下路線合成的:已知兩個醛
反應①可知,A爲C2H5OH,②C2H5OH氧化爲BCH3CHO,③可知C爲,D爲.B、D兩個醛分子在NaOH溶液作用下可以發生加成反應,生成一種羥基,其中的官能團爲羥基、醛基,由F爲可知E爲,
(1)由以上分析可知D爲,含有醛基,可與銀氨溶液或新制的Cu(OH)2懸濁液在加熱條件下反應,
故答案爲:;銀氨溶液或新制的Cu(OH)2懸濁液;
(2)由官能團的轉化和反應條件可知①爲加成反應,②爲氧化反應,③爲取代反應,④爲氧化反應,⑤加成反應,故答案爲:①⑤;
(3)反應③爲氯代烴的取代反應,反應的方程式爲,
故答案爲:;
(4)在實驗室裏鑑定分子中的氯元素時,應先在鹼性條件下加熱水解生成NaCl,然後加入酸化,最後加入銀溶液檢驗,
故答案爲:BCDA;
(5)E爲,含有醛基,可發生氧化反應,含有羥基,可發生取代、氧化以及與金屬鈉反應,分子中苯環和醛基都可與氫氣發生加成反應,有7種性質不同的H原子,故答案爲:ab;
(6)E爲,對應的同分異構體中苯環上有兩個取代基,其中一個是羧基,則可能爲,故答案爲: 三種任寫一種即可.
肉桂醇合成肉桂醛的合成機理
二合成原理。肉桂醛的合成方法是由苯甲醛和乙醛在稀鹼條件下經 Claissn-Schmidr 縮合反應制得,其機理是二合成原理。肉桂醇標準品是分子式爲C9H10O的化合物 別名 桂皮醇,苯丙烯醇,桂皮醇,桂醇 純度 ≥98% CAS號 104-54-1。
高三化學有機題:用甲苯爲原料合成肉桂醛,已知反應路線,求每步產物
A是苄基氯,就是PhCH2Cl;
B是苯甲醛,PhCHO;
C是3-苯基-3-羥基-丙醛,PhCH(OH)CH2CHO。
這裏的Ph指苯環。
由苯甲醛乙醛溴爲基本原料經哪些反應可以合成溴代肉桂醛?
先利用乙醛和溴製備α-溴代乙醛。
可以利用α-溴代乙醛和苯甲醛在酸性條件下發生羥醛縮合反應。
可以先利用Horner–Wadsworth–Emmons反應,製備出磷酰溴乙醛後和苯甲醛在鹼性條件下反應,產物傾向於E型。