力諫何進 陳琳在漢靈帝時，爲國舅、大將軍何進的主簿。當時，宦官擅權，何進欲誅宦官，太后堅決反對，何進欲召集地方豪強，引兵來京城咸陽，以此恫嚇、劫持太后。陳琳力諫反對。可是，何進不聽勸諫，一意孤行，堅持從地方引兵入京脅逼，結果董卓率兵進京，自立爲太師，廢少帝，立獻帝，社會動亂四起，加快了東漢王朝的覆滅。何進也在亂中被殺。
依附袁紹 何進死後，陳琳避難依附於袁紹。建安元年（196年），曹操派兵圍攻臧洪的盟友張超於雍邱。
此時，任袁紹東郡守的臧洪“徒跣號泣、求救於袁紹”，袁多與曹操新和，不予救兵，雍邱被攻破，張超自刎於城上。於是臧洪義憤填膺，與袁紹對抗。袁紹派兵攻打，可“歷年不下”，而臧洪以弱兵敵強，抱必死打算，誓守窮城，戰鬥到底。見此情景，此時，也在袁紹帳下效力的陳琳，感到事態嚴重，連忙寫信勸說，臧洪特意回信。
建安五年（200年），官渡之戰爆發，陳琳作《爲袁紹檄豫州文》，痛斥了曹操。曹操當時正苦於頭風，病發在牀，因臥讀陳琳檄文，竟驚出一身冷汗，翕然而起，頭風頓愈。
歸附曹操 袁紹敗後，陳琳歸附曹操。曹操讓他擔任司空軍謀祭酒，管記室，軍國書檄多爲陳琳和阮瑀所作。
曹操深愛其才，對於陳琳的作品，有時曹操竟不能爲之增減一字。
建安二十二年（217年），丁酉大疫爆發，陳琳染疾逝世。
袁紹當時勢力很大，一心想奪取天下，自己當皇帝。爲了號召天下的州郡一同起兵攻打曹操，袁紹讓陳琳寫了一篇著名的檄文《爲袁紹檄豫州文》。陳琳在檄文中列舉了曹操很多罪狀，還痛罵了曹操的祖宗三代。
後來，曹操火燒袁紹的糧草倉庫，打敗了袁紹，陳琳沒辦法，只好投靠了曹操。曹操生氣地指責陳琳說：“你還敢來見我！當初你爲袁紹寫檄文，數落我的過錯也就算了，爲什麼還要罵我的祖宗三代？”陳琳愁眉苦臉地回答：“我那時候是被形勢所迫，必須那樣做，沒辦法啊！就好像一支已經被搭在弓弦上的箭，不得不發射出去一樣。”曹操很愛惜陳琳的才華，也就不再追究那件事了。
陳琳的墓葬地點有多種說法：
一說墓在下邳。下邳即今邳州，漢魏時屬徐州，爲古戰場之一。曹操曾聯合劉備攻下邳，擒殺呂布，後曹劉反目，劉備佔領下邳。此後曹操復得下邳，俘獲關羽。陳琳被曹操俘獲後，受到禮遇，一直從軍。有人認爲，陳琳既然不是自然老死，而是染疫死於軍中，故可能葬於下邳。
一說墓在邯鄲。邯鄲臨漳縣城西有銅雀臺遺址，當年曹家父子和竹林七賢在此直抒胸襟，慷慨任氣，後世稱爲建安文學。曹操的去世和瘟疫的流行使得鄴下文人風流雲散，死者大部分葬於銅雀臺西的曹操墓周圍。唐人溫庭筠拜謁陳琳墓時有“銅雀荒涼對暮雲”之句，有人據此認爲陳琳葬於銅雀臺下。
一說墓在鹽城。鹽城有大縱湖，位於鹽都區大縱湖鎮。當地人說，二十四孝之一的王祥臥冰處、建安七子之一的陳琳之墓、揚州八怪之一的鄭板橋教書館等，均在湖畔。還說陳琳祖籍即在大縱湖鎮，葬處爲古射陽堤畔射陽村，在今流均溝西四里，並說發現過陳琳的墓穴。
一說墓在寶應。明清兩代的《寶應縣誌》都記載，陳琳墓在縣治東六十里射陽莊。《寶應圖經》記載，《大明一統志》、《嘉靖惟揚志》、《乾隆江南志》等書均認爲陳琳墓在寶應射陽村。只有蔡方炳《廣輿記》說，江南寶應、湖廣應城俱有陳琳墓。但是，陳琳作何進主簿時在洛陽，歸袁紹時在冀州，歸曹操時在鄴下，應城不當有陳琳墓。
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