李孝光於元世祖至元二十二年（1285）出生在溫州路樂清縣澱村（今爲大荊鎮五峯社區田嶴村）一個世代隱處耕讀、文化氛圍濃厚的士農家庭，從小受到良好教育。五歲跟從祖母習讀《孝經》、《論語》、《孟子》，六七歲更授《尚書》、《詩經》及古文辭。“凡奇字妙語，皆從大母得之。”少年孝光，聰穎好學，他說：“我昔年十二，開口作詞賦。”又說：“我昔爲兒時，看書不停手。十二作文賦，點筆賦鸚鵡。長者見之駭，雲出諸父口。”
少時李孝光從舅氏處獲讀外祖謝雋伯（謝靈運留在溫州的後裔）詩卷，極受鼓舞，激發了他奮勵上進的熱情。在《謝山人詩卷爲鶴陽外祖題》中說：“憶吾爲兒時，將命父母傍。舅氏袖鉅簡，有作似季唐。雲是而外祖，遺此手澤芳……吾今在牛下，坐須羽翮成。天子正好文，去獻明光宮。”隨後他從學天台方儀，在那裏接受了宋儒朱熹的學說。
青年的李孝光，志氣軒朗，又倔強自負，“功名不經意，自謂可拾取。”但仕進遭受挫折，鄉貢時被黜落，這於他打擊不小，於是築室家鄉五峯山雲霞洞（又名普庵洞），名白雲舍，授徒講學，因此以五峯自號。他生性倜儻豪放，熟諳經籍，學問醇厚，又教育得法，名譽日聞，“四方之士，遠來受學。”元代至順三年（1332）他應江南諸道行御史臺聘，任職昇州（今南京）積慶學宮，“昇士從之如雲”，是一位深受學子歡迎的好老師。元末明初著名學者朱右、陶宗儀俱出自他的門下。
李孝光壯歲曾遊歷南北山川名勝，凌天台，探禹穴，濟錢江，攬西湖、姑蘇、維揚、金陵、淮南諸景，足跡遍及匡廬、少室、泰岱、恆嶽。其間往返會稽（紹興）、錢塘（杭州）、平江（蘇州）等地，寓居建康（南京）十數年之久。他深通儒術，滿腹經綸，明乎古今治亂興亡之理，懷有“致主堯舜”、匡時濟世的遠大志向，然而得不到施展抱負的機會。
中年之後，李孝光曾有強烈的出仕從政願望，同政界人物也廣有來往，但他勵志自守，不願屈身僥倖圖進，希望能以體面的方式獲任朝廷，用布匡濟方略，報效國家。元代泰定二年（1325），懷王圖帖睦爾（武宗次子，明宗弟，後即位爲文宗）出居建康（南京），李孝光特被顧遇，“受知樑王（懷王）”。至順元年（1330）秋，相國趙世延養疾金陵，李孝光出入趙府，深受魯公器重。侍御史郭幹卿曾將他的《春秋述始》稱揚於朝，“而天下士大夫始知有公”，出身貴胄又擅才名的泰不華“以師事之”。
元順帝至正七年（1347）十二月，李孝光終於獲得朝廷召聘，這時他已六十三歲了。次年四月至京師，順帝御明仁殿召見，授官祕書監著作郎。自是數獲召見。不久，順帝御宣文閣，與語宋儒性理。帝悅，升任祕書監監丞。但李孝光在朝任職沒有多久。至正九年（1349）七月，右相朵兒只、左相太平相繼去位。他目睹政局變化，自覺在朝中失去依靠；況且祕書監丞也只是一個號爲“清貴”的閒職，不能有所作爲，便以老病請辭。至正十年（1350），他以奉訓大夫、祕書監丞致仕。這年四月，南歸途中病故通州（今北京市通州區）。
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