陳允平出身官宦世家，先祖陳司直避五代之亂舉家遷到福建莆田，高祖陳嘉謨曾贈右朝奉郎，曾祖陳膏曾任左朝奉大夫太府少卿，累贈特進，宦遊四明，與四明汪氏聯姻，遂著四明鄞縣籍。祖父陳居仁（1129-1197），字安行，紹興二十一年（1151）進士，官至華文閣直學士，奉政大夫，提舉江州太平興國宮，卒後追贈金紫光祿大夫，諡文懿，學者稱菊坡先生，《宋史》有傳。伯父陳卓（1167-1252），陳居仁第五子，字立道，紹熙元年（1190）進士，官至資政殿大學士。壯歲登進士第，宦意泊如，築有世綸堂，閒居十六年而卒，諡清敏，《宋史》有傳。父親陳阜，陳居仁第六子，官至承奉郎。
陳允平的家學淵源主要來自祖父陳居仁和五伯父陳卓，而猶得益於陳卓。陳允平出生時祖父已過世，五伯父陳卓就是他的啓蒙老師。有詩爲證：“寒菊宜霜晚更新，掖垣再世掌絲綸。阿咸老去營西麓，不愧家聲故國臣。”（[清]袁鈞《鄮北雜詩》）陳允平從小受到良好教育，但科舉不利，仕途不進。一生只做過幾任小官，時間都不長，大部分時間都漫遊吳越，閒看山水，多旅居錢塘。宋理宗景定年間（1260-1264）參與楊纘、張樞等組織的臨安吟社，互相唱和，在景定四年（1263）創作了著名的“西湖十詠”。宋恭宗德祐時（1275-1276）爲沿海制置參議官。宋帝昺祥興元年（1278）被仇家告發“約蘇劉義謀復宋”，遭圍捕，被同官袁洪救出。當時事件的全過程在袁桷《先大夫行述》一文中有詳細記載。出獄後陳允平閉門不出，扁其所居山中樓曰“萬疊雲”。入元后，應徵北上元大都，後不受管，放還。北上、南歸的具體時間均不詳。尚未南歸之時，好友周密和王沂孫各有[高陽臺]詞懷之。陳允平沒有參加《樂府補題》的唱和，南歸後也沒有再和故友來往，隱居山中而卒。卒後，好友張炎有[解連環]詞悼之。
先祖陳司直，避五代之亂舉家遷到福建莆田。
高祖陳嘉謨，官至右朝奉郎。
曾祖陳膏（？－1142），字澤卿，登宋政和五年（1115）何慄榜進士，後續娶明州（今屬浙江寧波）汪氏女，乃徙居明州。靖康年間（1126-1127）陳膏官汾州（今山西省汾陽市）教授，金兵逼郡，屬官大都逃走，唯獨陳膏與太守張克戩死守抗金。宋室南遷後，知泉州惠安縣（今福建惠安）。曾以單槍匹馬招降反賊，擢爲殿中侍御史，鄞僧王法恩謀逆，事覺，有人請求屠城鎮壓，陳膏力論多殺非聖世事，脅從者均得以從輕處理。不久改任太常少卿，爲高宗所嘉，至大書屏間曰：“陳膏長厚，有古人風。”
祖父陳居仁（1129-1197），字安行，晚號菊坡，生於仙遊，14歲時父去世，以蔭授鉛山縣尉，高宗紹興二十一年(1151)登趙逵榜進士。因其父陳膏續娶浙江鄞縣（今寧波鄞州區）望族汪氏女，遂定居於梅江，成爲鄞縣梅墟（今鄞州區邱隘鎮）陳氏之祖。但居仁生於仙遊，且進士題名時仍記爲興化仙遊縣，後遷居莆田黃石東華村（見乾隆《仙遊縣志·科第》，《興化府志》等均列爲“莆田人”）。陳居仁曾兩次使金，歷官徽州、鄂州、建寧、鎮江、福州等地知府，累官起居郎、華文閣直學士，提舉太平興國宮，諡“文懿”，贈金紫光祿大夫，《宋史》有傳。陳居仁育有六子，名：鞏、革、曄、芾、卓、阜。
伯父陳卓（1167-1251），陳居仁第五子，字立道，亦掌綸誥，“罄翰苑賜金創堂，名曰世綸”，登宋紹熙元年（1190）餘復榜進士，官吏部尚書，同籤書樞密院事，後以資政殿學士還裏，贈金紫光祿大夫、太師開國伯，閒居十六年而卒，諡清敏，《宋史》有傳。
父親陳阜，陳居仁第六子，慶元三年（1197）官承務郎。 陳允平生前頗有詞名，影響延及清代。南宋陳思《兩宋名賢小集》記載陳允平“才高學博，一時名公卿皆傾倒”，“倚聲之作推爲特絕”；南宋周密《絕妙好詞》選錄西麓詞9首，名列第7位；南宋張炎《詞源》卷下評西麓詞“本制平正，亦有佳者”；清代曹庭棟《宋百家詩存》稱陳允平“清風勁節，世尤高之”；清代朱彝尊《詞綜》收錄西麓詞23首，名列第11位；清代陳廷焯《詞則》收錄西麓詞17首，名列第12位；據唐圭璋《詞話叢編》統計，清代有20部詞話都提及陳允平，其中陳廷焯《白雨齋詞話》對陳允平的詞最爲推重，共有15條談及且多是褒獎之辭；樑令嫺《藝衡館詞選》收錄西麓詞9首，在所選南宋52人中名列第7位。從這些接受情況來看，陳允平頗有詞名，人品亦爲人稱道。他是可以和周密、王沂孫、張炎齊名的宋末一家。
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