虞世南初唐著名書法家、文學家，凌煙閣二十四功臣之一，越州餘姚(今屬浙江省)人。官至祕書監，封永興縣子，故世稱“虞永興”，享年八十一歲，賜禮部尚書。其書法剛柔並重，
虞世南，隋大業初授祕書郎。入唐，太宗引爲秦府參軍，弘文館學士。貞觀七年（633年）轉祕書監，賜爵永興縣子，授銀青光祿大夫，世因稱“虞祕監”或“虞永興”。唐太宗嘗稱其有德行、忠直、博學、文辭、書翰五絕，譽爲‘當代名臣，人倫準的”。諡文懿。《舊唐書》卷七十二及《新唐書》卷一百零二之本傳雲：“世南性沉靜寡慾，篤志勤學。……同郡沙門智永善王羲之書，世南師焉，妙得其體，由是聲名藉甚。”虞世南書法繼承二王傳統，外柔內剛，筆致圓融沖和而有遒麗之氣。與歐陽詢、褚遂良。薛稷並稱唐初四大書家。《書後品》列其書爲上之下品，評雲：“蕭散灑落，真草惟命，如羅績嬌春，鶴鴻戲沼，故當（蕭）子云之上”。《書斷》卷中列其隸。行書爲妙品，稱其書“得大令（王獻之）之宏規，含五方之正色，姿榮秀出，智勇存焉。秀嶺危峯，處處間起；行草之際，尤所偏工。及其暮齒，加以遒逸”。《述書賦》雲：“永興超出，下筆如神，不落疏慢，無慚世珍。”《宣和書譜》卷八以爲世南晚年正書與王羲之相後先，又以歐、虞相論曰：“虞則內含剛柔，歐則外露筋骨，君子藏器，以虞爲優”。傳世墨跡有碑刻《孔子廟堂碑》、《破邪論》等，舊摹墨跡本《汝南公主墓誌銘》等。書法理論著作有《筆髓論》、《書旨述》。編有《北堂書鈔》一百六十卷、《羣書理要》五十卷、《兔園集》十卷等，另有詩文集十卷行於世，今存《虞祕監集》四卷。
虞世南身體文弱，博聞強識。少年時與兄虞世基一起拜博學廣識的顧野王爲師。十餘年勤學不倦，學到緊要處，累旬不盥櫛。尤喜書法，與王羲之七世孫智永和尚友善。智永精王羲之書法，虞世南在智永的精心傳授下，妙得其體，圓融遒麗，外柔內剛，繼承了二王(王羲之，王獻之)書法傳統。他與當時的歐陽詢、褚遂良、薛稷合稱唐初四大書法家，而虞世南又是四人中最優者。他寫的《孔子廟堂碑》深得唐太宗李世民的讚賞。唐太宗非常喜愛虞世南的字，並經常臨寫。相傳有一天，唐太宗書“戩”字，但戈字還沒有寫好，正好虞世南進見，即提筆補寫了一個“戈”字。唐太宗將兩人合寫的“戩”字給魏徵看，說：“朕學世南，尚近似否? ”魏徵看後說：“戈字頗逼真。”虞世南死後，唐太宗嘆息道：“世南死後，無人可以論書。” 虞世南一生經歷了南朝的陳、隋和初唐三個時代。陳文帝知世南博學，召爲法曹參軍。陳朝滅亡，與兄世基同入長安，做了隋朝祕書郎，後遷起居舍人。當時世基任內史侍郎，權傾當朝，榮華無比，妻子所用被服，尤勝王侯。虞世南雖與世基同住，仍以勤儉務本。隋滅後，李世民聞虞世南之名，引爲秦府參軍，又授宏文館學士，與房玄齡同掌文翰，後來又擔任著作郎。一次，唐太宗想在屏風上書寫《列女傳》，沒有臨本，虞世南在朝堂上一口氣默寫出來，不錯一字，贏得朝中文士的欽佩。
虞世南雖然容貌怯懦，弱不勝衣，但性情剛烈，當政得失，直言敢諫。他多次諷勸唐太宗要勤於政事，並以古帝王爲政得失，論證利弊。貞觀八年(公元634年)隴右山崩，唐太宗問“天變”。世南以晉朝以來歷次山崩爲例，說：“臣聞天時不如地利，地利不如人和。若德義不修，雖獲麟鳳終是無補；但政事無闕，雖有災星何損於時。然願隆下勿以功高古人以自矜伐，勿以太平漸久而自驕怠，慎終如始。”唐太宗聽後斂容反省。他一再勸阻唐太宗築陵墓厚葬，使唐太宗有所收斂。他還嚴正勸阻唐太宗不要恣於遊獵而疏於政事。這些都對當時的“貞觀之治”起着積極的作用。唐太宗曾對大臣們說：“你們如果都像虞世南那樣剛正忠烈，天下何憂不理。”
虞世南年逾古稀後，屢次上表求退，不許，被封爲永興縣子，人稱“虞永興”。貞觀十二年(公元638年)五月壬申（二十五）日（7月11日）卒於長安，享年八十歲。唐太宗十分悲傷，痛哭流涕，說：“虞世南對我忠心一體，拾遺補闕，無日暫忘，實爲當代名臣，人倫準的。我有小失必犯顏直諫，而今亡故，朝廷上下，無復人矣!”賜東園祕器，陪葬昭陵，贈禮都尚書，諡文懿。太宗還命畫圖象掛在宮中凌煙閣。
唐太宗曾稱虞世南有五絕：“一曰德行，二曰忠直，三曰博學，四曰文詞，五曰書翰。”虞世南的書法代表作是正書碑刻《孔子廟堂碑》，還編了我國第一部完整的類書《北堂書鈔》共一百六十卷，摘錄了唐初能見到的各種古書。這些古書如今大多失傳了，但《北堂書鈔》爲儲存我國古代文化典籍作出了重要貢獻。他死後，將慈溪鳴鶴鎮故宅改建定水寺，寺內有虞世南畫像。他的子孫便遷居長安去了。
其父虞荔，兄虞世基，叔父虞寄，均名重一時。虞寄無子，世南過繼於他，故字伯施。
仕隋爲祕書監，賜爵永興縣子，世稱“虞永興”或“虞祕監”。授青光祿大夫，諡文懿。沉靜寡慾，精思讀書，至累旬不盥櫛。文章婉縟，見稱於僕射徐陵，由是有名。在隋，官祕書郎，十年不徙。入唐，爲秦府記室參軍，遷太子中舍人。太宗踐祚，歷弘文館學士、祕書監。卒諡文懿。太宗稱其德行、忠直、博學、文詞、書翰爲五絕。手詔魏王泰曰：“世南當代名臣，人倫準的，今其雲亡，石渠、東觀中無復人矣。”其書法剛柔並重，因是近臣，故侍宴應詔的作品較多。代表作有《出塞》、《結客少年場行》、《怨歌行》、《賦得臨池竹應制》、《蟬》、《奉和詠風應魏王教》等。其中後三首詠物詩（即《賦得臨池竹應制》、《蟬》、《奉和詠風應魏王教》）分別寫竹、蟬和風，緊緊抓住對象特點，刻畫得相當傳神，例如《蟬》詩寫蟬飲清露，棲（梧桐）高處，聲因高而遠，而非是依靠秋風，寓意君子應象蟬一樣居高而聲遠，從而不必憑藉、受制於它物。世南描摹狀物、託物言志之功夫可見一斑矣。集三十卷，今編詩一卷（全唐詩上卷第三十六）。 太宗引爲秦府參軍，授弘文館學士，與房玄齡對掌文翰。後轉著作郎兼弘文館學士，除祕書少監，貞觀七年（633）轉祕書監，主管國家圖書館藏書。在任職於祕書監時，充分利用國家藏書，編輯有類書名《北堂書抄》160卷。北堂是祕書省的後堂，故名。全書分19部，下分852類，每類摘引唐以前古籍中一些有關的詞句，但不盡註明出處。爲唐代有名的四大類書之一。個人收藏書畫作品甚多，亦有圖籍存於家。收藏品鈐有“世南”等印章。書法與歐陽詢齊名並稱“歐虞”，俱爲後世宗法。傳世碑帖有《孔子廟堂碑》、《破邪論》等。
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